Този малък град е сгушен в полите на Родопите. В планината, скътала в паметта си и песните на митичния Орфей, и мистичните ритуали на тракийските жреци от Перперикон.

В свещената твърд, пазеща спомените за епични битки между славни български царе и византийски василевси, за тътена от копитата на конете на горди кръстоносци, за мрачните векове на османско владичество. А днес огласена от космическата песен за Дельо хайдутин.
Историята на града започва в далечния VII век пр. н. е., когато гръцки колонисти от евбейския град Истиеа основават Стенимахос, за да установят контрол върху търговията, която се е осъществявала по поречието на река Марица. По-късно, когато селището става част от българската държава, името му е побългарено на Станимака, и с него е известно чак до 1934 г., когато е преименувано в чест на цар Иван Асен II на Асеновград.
Първите писмени сведения за града са от времето на Третия кръстоносен поход (1189-1191 г.), който се води от германския император Фридрих Барбароса. В летописа за този поход се споменава за крепостта Скрибенцион.
Любопитен е фактът, че през XII век византийският император Алексий III Ангел издига за владетел на града Иванко, убиеца на цар Асен I. Властта на византийското протеже обаче не трае дълго. През 1198 г. византийците превземат града и пленяват всички българи.
    В ранното Средновековие Станимака е столица на Родопската област и минава ту в българска, ту във византийска власт. Така е до 1363 г., когато пада под османско владичество след Черноменската битка. През следващите векове градът на три пъти е ограбван и опожаряван.
     Около средата на 18 век в него пристигат бежанци от Костурско, прокудени от Али паша Янински, които успяват да издействат пари от цариградските власти за построяване на собствена черква през 1765 г. Тогава, с помощта на фанариотските попове, започва процес на елинизация на българското население, който продължава чак до 1857 г., когато те са изгонени и в църквите започва да се чете на черковнославянски език. В този период се създават и двете български училища.
След като Станимака е освободен от османското владичество на 6 януари 1878 г. благодарение на Руско-турската освободителна война, гръцкото население на града започва да се изселва, процес, който продължава и след Първата световна война. Гръцките семейства се изселват главно в обезбългарения Кукуш (Килкис) и в квартала на Драма - Неа Стенимахос.
По време на късното Средновековие в града и околностите му са построени множество православни църкви и манастири, заради които той е наричан Малкият Йерусалим. Днес в Асеновград има 80 религиозни храма – 5 манастира, 17 църкви и 58 параклиса. Всички те допринасят за славата му на сакрален център. Едни от най-известните и красиви сред тях са манастирите „Света Петка“ и „Св. св. Кирик и Юлита и св. Параскева“, църквите - „Света Богородица“, „Свети Архангели“, „Света Богородица Благовещение - Рибната“, „Св. Успение Богородично“, „Свети Иван Рилски“, „Свети Атанасий Александрийски“, „Свети Никола Мирликийски“, „Свети Георги“ в квартал Амбелино, „Свети Георги“ в квартал Метоха, „Света Марина“ и параклисите - „Света Богородица Малката“, „Свети Константин и Елена“, „Свети Яни“, „Света Варвара“ и други. Днес те, както и драматично издигащата се над града Асенова крепост, са основните туристически забележителности на града.
    Най-красив Асеновград е през пролетта, когато цъфтят люляците и цялата горска пътека до Асеновата крепост ухае неустоимо и подканва жителите и гостите на града да прекарат няколко незабравими часове сред природата. Там, горе на хълма, където е построена крепостта, се открива зашеметяваща гледка към окъпания в меките лъчи на пролетното слънце град, събуден от игривия ромон на реката с поетичното име Асеница, която кръшно извива снага от единия до другия му край и палаво се шмугва в планината. Там, горе на хълма, по чудо е останала само крепостната църква „Света Богородица Петричка”, един от най-забележителните образци на средновековната християнска архитектура. Храмът е един от първите в източното православие, който има кула, служеща едновременно за камбанария и наблюдателница.
    За младите сърца и здравите крака немного далеч от църквата и феодалния замък се намират четири малки параклисчета, скътани в девствения лес сред билки и цветя, които могат да се посетят и в които може да се запали свещичка: „Св. Атанасий”, „Св. Никола”, „Св. Димитър” и „Св. Илия”. В близост до всеки от тях има изградени кътове за отдих и места за пикник.
Обикновено туристите, които посещават Асеновград и крепостта, продължават още тридесетина километра до Бачковския манастир, вторият по-големина в България след Рилския. Храмовият му празник е на 15 август - „Света Богородица”. На този ден в село Бачково се стичат православни християни от цяла България, за да се поклонят на светицата и да се включат в голямото литийно шествие.